Antes de llegar a la Selección Colombia de mayores, Reinaldo Rueda tuvo una destacada labor con los equipos de categorías juveniles. Nunca un equipo colombiano llegó tan lejos en un torneo Fifa como lo hizo el equipo Sub-20 que él dirigió en 2003.
Su primera experiencia con selecciones juveniles de Colombia fue en 1993, cuando la Federación Colombiana de Fútbol lo nombró en la sub-20, en reemplazo de Carlos 'Piscis' Restrepo, quien dejó el cargo para dirigir al Once Caldas, pero antes había dejado clasificada a la Selección para el Mundial de Australia.
Colombia no superó la primera fase en ese Mundial, pero tuvo a uno de los goleadores del torneo, Henry Zambrano.
Rueda volvió a vincularse a la FCF en 1999 y al año siguiente fue el encargado de llevar a Colombia al torneo Esperanzas de Toulon, en el que consiguió el título. Mahler Tressor Moreno fue el goleador y el mejor jugador de esa edición.
Al año siguiente, también con Rueda en el banco, Colombia repitió final, pero en esa ocasión perdió contra Portugal (2-1).
En ese lapso, además, Rueda fue llevado como asesor para el Preolímpico de Londrina, en 2000, en el que Colombia tuvo una estruendosa eliminación, con Javier Álvarez como técnico: perdió 9-0 contra Brasil en el cierre de la primera fase, cuando podía caer hasta por siete goles para avanzar a las finales.
También cumplió la misma labor en el Suramericano Sub-20 de 2001 en Ecuador, en el que el técnico fue Alfredo Araújo. Colombia llegó a la fase final, pero no clasificó al Mundial de Argentina.
Tras un paréntesis como técnico del Medellín, Rueda fue nombrado DT de la Sub-20 a finales de 2002, para preparar el equipo que iba para el Suramericano de Uruguay. Consiguió la clasificación a la Copa del Mundo después de diez años de ausencia.
En el Mundial de Emiratos Árabes, Colombia clasificó como segundo del grupo D, tras empatar sin goles con Egipto e Inglaterra y golear 4-1 a Japón. En octavos de final venció 3-2 a Irlanda, con 'gol de oro' de Erwin Carrillo. Luego, en cuartos de final, derrotó 1-0 a la selección local.
En la semifinal, Colombia perdió 1-0 contra España, que se impuso con un gol de Andrés Iniesta, de penalti, en el minuto 86, tras una mano de Yulián Anchico en el área. Pero luego, en el duelo por el tercer lugar, venció 2-1 a Argentina. Fue la primera y, hasta ahora, única vez que Colombia entró en el podio de un torneo Fifa.
Esa buena actuación llevó a Rueda a asumir la dirección técnica de la Selección de Mayores un par de meses después. De ese trabajo de juveniles, que luego tomó Eduardo Lara (quien también llegó a semifinales del Mundial Sub-17 ese año), salió buena parte de la base del equipo que logró el retorno de Colombia al Mundial de mayores, en 2014.
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