La reconocida actriz estadounidense Marilyn Monroe fue la primera portada de la revista en 1953.

Madonna fue portada de 'Playboy' en 1985.

La joven actriz y productora estadounidense, Sharon Stone, salió en la portada de 1992.

La actriz Drew Barrymore, conocida por la película 'Los ángeles de Charlie', también fue portada en 1995.

La actriz, empresaria y modelo, Naomi Campbell, posó para la portada de diciembre, en 1999.

Dita Von Teese, modelo y actriz, también ocupó la primera plana de la publicación, en el 2002.

La sensual cantante Mariah Carey protagonizó la carátula de 'Playboy' en el 2007.

Kim Kardashian, con su joven rostro, también fue elegida por 'Playboy', en el 2007.

Hasta Marge Simpson fue portada, en el 2009, con motivo del 20.° aniversario de 'Los Simpson'.

Pamela Anderson, con su sensual cuerpo, fue portada de la revista por decimotercera vez en el 2011.

La supermodelo Kate Moss fue la portada de la revista en el aniversario número 60, en el 2014.

Anna Nicole Smith ha sido una de las más famosas 'conejitas', de hecho, estuvo reiterativamente en la portada de la revista.