Tras perder 1-0 con Rosario Central, Nacional está obligado a ganar por dos o más goles de diferencia para avanzar a las semifinales de la edición 2016 de la Copa Libertadores.
Solamente una vez Nacional salió victorioso tras perder el primer partido de una serie de ida y vuelta en la Libertadores. Y fue la más importante de su historia: la final de la Copa de 1989, en la que se coronó campeón tras vencer a Olimpia de Paraguay.
En el primer partido, el 24 de mayo de 1989, Nacional perdió 2-0 con Olimpia en el estadio Defensores del Chaco, con goles de Rafael Bobadilla y Vidal Sanabria. El juego de vuelta se jugó en el estadio El Campín, debido a que el Atanasio Girardot, que por entonces estaba siendo ampliado, no tenía la capacidad exigida por la Conmebol. En Bogotá, ocho días después, los verdes ganaron 2-0, con un autogol de Fidel Miño y un tanto de Albeiro Usuriaga, lo que obligó a un eterno desempate desde el punto penalti, que graduó de ídolo a René Higuita y que terminó ganando Nacional por 5-4, luego de 18 cobros.
En 1990, Nacional estuvo cerca de repetir la hazaña, frente al mismo rival, pero en semifinales. El partido de ida, jugado en el estadio Nacional de Santiago de Chile, porque los escenarios de Colombia estaban suspendidos por la Confederación, lo ganó Olimpia por 1-2. Nacional se impuso por el mismo marcador en Defensores del Chaco y forzó a un nuevo desempate que esta vez favoreció a los paraguayos, que terminaron como campeones de esa Copa, tras vencer en la final a Barcelona de Ecuador.
Desde entonces, Nacional nunca pudo clasificar tras perder el primer partido. Ahora espera, por fin, romper con es mala racha.
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